2016年执业药师《药物化学》章节考点：第三十一章_第3页

　　第三节　孕激素类药物

　　具准备和维持妊娠的功能

　　一、孕激素和甾体避孕药

　　1.黄体酮

　　化学名： 孕甾 4 - 烯 - 3,20 二酮

　　①两种晶型：α型、β型，熔点有差异，活性无差别

　　②△ 4 -3-酮紫外吸收特征

　　③ 20位上甲基酮结构(可与高铁离子络合， 可与羰基试剂生成二肟， 可与肼反应)

　　④临床用途：先兆性流产、习惯性流产、月经不调

　　2.醋酸甲羟孕酮

　　化学名为6α-甲基-17α-羟基 孕甾-4- 烯-3,20- 二酮醋酸酯

　　①是黄体酮结构改造的衍生物，强效可口服

　　(黄体酮代谢在6、16、17位，6位引入烷基，17位引入乙酰氧基)

　　②用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产、子宫内膜异位症。长效避孕针

　　3.炔诺酮

　　化学名：17β-羟基 - 19-去甲-17α-孕甾 - 4烯 20 - 炔 - 3酮

　　①用于子宫出血、痛经、子宫内膜异位

　　②作用时间短，制成其前药：17β-羟基乙酸酯，或17β-羟基庚酸酯，作用时间延长

　　③ 18位多一个甲基的左旋体称左炔诺孕酮

　　4.左炔诺孕酮

　　化学名为 D(-)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮

　　① 结构特点：是炔诺酮的18位多一个甲基(C13是乙基)，没有新手性中心，是17羟基位阻使乙基不能旋转

　　②作用及用途同炔诺酮，活性强，生物利用度好

　　5.醋酸甲地孕酮

　　① 结构6位双键

　　② 高效避孕药

　　以炔诺酮为先导化合物修饰， 三个位置

　　① C-11β-二甲氨基苯基，使由炔诺酮孕激素转变为抗孕激素

　　② 17位丙炔基稳定(无硝酸银反应)

　　③ △ 9,10的双键使共轭性增加

　　④ 用于抗早孕