执业中药师《中药化学》章节重点：第九章

　　第九章 甾体类化合物

　　甾体类：具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核

　　(一)强心苷类化合物

　　强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体糖苷类化合物。治疗心力衰竭

　　1.强心苷的生物效应：

　　临床药物：西地兰、地高辛(口服或静脉注射)。

　　药理作用：正性肌力作用(加强心肌收缩力)。

　　毒性：室性心动过速、房室传导阻滞;恶心、呕吐、视力模糊。

　　安全范围很小，治疗量与中毒量相差不大，用量掌握不当极易引起中毒乃至死亡。

　　2.强心苷的化学结构及分类

　　强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷,苷元是由甾体母核及其C17位不饱和内酯环侧链组成

　　两种苷元

　　(1)甲型强心苷元：C17侧链是五元不饱和内酯环。

　　母核为强心甾。 ∆αβγ内酯(∆20(22)五元内酯)

　　⑵乙型强心苷元：C17侧链为六元不饱和内酯环。

　　母核称为海葱甾或蟾酥甾。 ∆αβ.γδδ内酯(∆20.22六元内酯)

　　无论甲型、乙型，侧链构型对活性有很大影响，内酯环为β构型时有活性，为α构型时活性明显减弱。若αβ不饱和键转化为饱和键，活性大为减弱，毒性也减弱;若内酯环开裂，活性降低或消失

　　糖的种类、连接方式

　　强心苷元C3上OH与糖结合形成苷。

　　糖的种类：2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚，多为D-葡萄糖

　　糖的连接方式：A1型(Ⅰ型)：苷元(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y

　　A2型(Ⅱ型)：苷元(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y

　　B 型(Ⅲ型)：苷元(葡萄糖)X

　　毒性强弱

　　甲型强心苷：三糖苷<二糖苷<单糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2，6-二去

　　乙型强心苷>甲型强心苷

　　3.理化性质

　　内酯碱解开环:遇酸环合复原

　　*当用醇性苛性碱(KOH/EtOH)溶液处理时，内酯环异构化，遇酸不能复原。

　　苷键的水解：强心苷中苷键由于糖的结构不同，水解难易有区别，水解产物也有差异。

　　水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。

　　酸催化水解：

　　(1)温和酸水解

　　采用稀酸，在含醇短时间加热回流

　　水解对象2-去氧糖 、2-去氧糖苷

　　不适用于2-羟基糖