张怡宁是中国乒乓球女将的代表性人物，她曾经在国际比赛中多次夺得冠军。但是，关于她是否曾经与美国男单选手进行比赛，似乎并没有确凿的记录。

从历史上的比赛记录来看，张怡宁并没有与美国男单进行过对决。她的对手主要是来自欧洲和亚洲的女单选手，她在这些比赛中展现出了强大的实力和技巧。

然而，近年来曾有传言称，张怡宁曾经与美国男单进行过比赛，并且赢得了胜利。这一传言并未得到官方的证实，因此我们无法确认其真实性。

无论如何，张怡宁作为一名杰出的乒乓球选手，她的实力和成就无需多言。她曾经多次代表中国队参加国际比赛，为中国乒乓球事业做出了杰出的贡献。